Aus ihren Briefen ist bekannt, dass sie, trotz ihres Hangs zur Zurückgezogenheit, viele Bekanntschaften machte und an diversen Vergnügungen in Meersburg teilnahm:
[…] man ist völlig unbelästigt, kann ganz angenehmen Umgang finden, Musick, Lecture, mehr, als man erwarten konnte, und darf auch andererseits, sich zurückziehn z. B. wie ich, fast isoliert leben ohne Nachrede und picquirtes Wesen fürchten zu dürfen – das habe ich anderwärts nirgends gefunden (d. h. in einer kleinen Stadt) […]. In einem Brief an Phillipa Perasalle im August 1844, zitiert nach: Ferchl, Irene: Annette von Droste-Hülshoff am Bodensee. Tübingen 2007, S. 64
Annette besuchte Aufführungen des Liebhabertheaters, das im Rathaus auftrat und Werke zeitgenössischer Autoren spielte. Ihr Schwager war Mitglied im Museum, einer Lesegesellschaft, die mehrheitlich Männern vorbehalten war. Hier las man die neuesten Zeitschriften, diskutiert über Gott und die Welt oder schmökerte in der Bibliothek. Aber auch Tanz, Theater und Konzerte standen auf dem Programm der Gesellschaft, die eine Weile ihren Sitz im Gasthaus Zum Bären in der Oberstadt hatte. Annette konnte dort im Frühjahr 1842 das Erscheinen ihres Romans Die Judenbuche im Stuttgarter Morgenblatt für gebildete Leser verfolgen, das den Roman in Fortsetzungen abdruckte.